Неожиданные подробности личной жизни принца Чарльза стали известны благодаря книге Кристофера Андерсена «Игра Короны: Елизавета, Камилла, Кейт и престол» (Game of Crowns: Elizabeth, Camilla, Kate and the Throne). Если верить автору, сын Елизаветы Второй прежде, чем жениться в 1981 году на принцессе Диане, был не на шутку увлечен актрисой и певицей Барброй Стрейзанд.

Андерсен сообщает, что первая встреча принца и звезды фильма «Смешная девчонка» произошла в 1974 году, когда 26-летний Чарльз приезжал в Лос-Анджелес. Автор утверждает, что после этого они встречались еще несколько раз, причем эти свидания были настолько значимы для представителя королевского семейства, что он даже хранил фотографию со Стрейзанд в красивой рамке в своих покоях в Букингемском дворце.
Во время первой встречи Барбра сильно нервничала и позже рассказывала друзьям: «Кто знает, может быть, мне суждено стать первой в истории принцессой-еврейкой!».

Источник, на который ссылается в своей книге Андерсон, утверждает, что между актрисой и принцем действительно была сильнейшая симпатия, и их очень тянуло друг к другу. Но дальше мимолетного увлечения дело так и не пошло.
В 1981 году Чарльз женился на Диане Спенсер, а слава главной женщины в его жизни и вовсе досталась Камилле Паркер-Боулз, ставшей в итоге второй супругой принца.